Декабрь 2014 года. «Трансаэро» сталкивается с трудностями в связи с большой задолженностью банкам, аэропортам и поставщикам топлива. Долгосрочная и краткосрочная задолженности компании на середину 2014 года по МСФО составляли 125 млрд руб. В середине месяца гендиректор «Трансаэро» Ольга Плешакова отправила в правительство письмо, в котором сообщила, что уже до конца 2014 года существует риск приостановки полетов, так как компании нечем платить контрагентам.

Авиакомпания «Трансаэро» была зарегистрирована 30 сентября 1990 года, ее основателем стал Александр Плешаков, сын председателя Межгосударственного авиационного комитета Татьяны Анодиной и министра радиопромышленности СССР Петра Плешакова. Он руководил компанией вместе со своей супругой Ольгой Плешаковой. Первый полет «Трансаэро» под собственным кодом — UN — был выполнен 5 ноября 1991 года по маршруту Москва — Тель-Авив. В 1992 году авиакомпания приобрела первый собственный самолет Ил-86 и запустила первый регулярный рейс Москва — Норильск, а уже в 2007 году она стала обладателем самого большого парка дальнемагистральных воздушных судов в России, СНГ и Восточной Европе.

24 декабря 2014 года. Правительство объявило о намерении представить госгарантии по кредитам «Трансаэро», привлекаемым в 2014 году, на сумму до 9 млрд руб. Компания получила в ВТБ кредит под госгарантии на 9 млрд руб., но их хватило только до конца лета 2015 года.

20 августа 2015 года. Кредитный комитет Сбербанка во второй раз в году продлил «Трансаэро» ковенантные каникулы по кредитным соглашениям с банком, на этот раз до 1 октября 2015 года. Сообщалось, что банк вместе с другими кредиторами ведет работу по организации реструктуризации долгового и лизингового портфеля авиакомпании.

1 сентября 2015 года. На совещании под руководством первого вице-премьера Игоря Шувалова принято решение о продаже авиакомпании «Трансаэро» «Аэрофлоту». После совещания было дано поручение в ближайшее время провести совет директоров «Аэрофлота», на котором будет принято решение о покупке 75% плюс одной акции «Трансаэро».

3 сентября 2015 года. Совет директоров «Аэрофлота» одобрил покупку пакета акций «Трансаэро», и уже через четыре дня компания перешла под операционное управление «Аэрофлота». Сумма сделки стала символической и составила 1 руб, однако в итоге она так и не была завершена. Сотрудник одного из профильных ведомств в разговоре с корреспондентом РБК утверждал, что за сентябрь «Аэрофлот» потратил на поддержание операционной деятельности «Трансаэро» 5 млрд руб., а до конца года мог потратить еще 15 млрд руб. Источники «Интерфакса» утверждали, что «Аэрофлот» называл банкротство компании основным вариантом разрешения ситуации.

4 сентября 2015 года. Премьер Дмитрий Медведев прокомментировал ситуацию с «Трансаэро». «У них действительно просто избыточный парк [самолетов]. Мы все меры приняли для того, чтобы поддержать [компанию], собственник меняется. Машин у них с избытком, они закупили лишние, когда был пик, на этом, собственно, и просчитались. Надо было поменьше [приобретать самолетов]», — сказал глава правительства.

1 октября 2015 года. На совещании в правительстве было принято решение о банкротстве «Трансаэро», сообщали источники РБК. На тот момент общий долг авиакомпании оценивался в 250–260 млрд руб., из них около 150 млрд руб. приходилось на лизинг самолетов. Росавиация запретила «Трансаэро» продавать билеты, а перевозками пассажиров по проданным билетам занялся «Аэрофлот», а затем UTair. Гендиректор «Аэрофлота» Виталий Савельев заявлял, что его компания не будет просить у государства субсидию из-за ситуации с «Трансаэро».

13 октября 2015 года. Чтобы покрыть убытки, «Аэрофлот» предъявил «Трансаэро» иск на сумму в 5 млрд руб.

20 октября 2015 года. Совладелец компании S7 Владислав Филев объявил, что подписал с Плешаковым соглашение о покупке контрольного пакета «Трансаэро». Сумма сделки не разглашалась. Совладелец S7, супруга Владислава Филева Наталья Филева рассказывала РБК, что Филев планировал предложить кредиторам «Трансаэро» конвертировать долг компании в 49% акций новой объединенной компании, которая могла быть создана на основе активов группы S7 (авиакомпании «Сибирь» и «Глобус», обе летают под брендом S7) и «Трансаэро».

22 октября 2015 года. После отзыва у «Трансаэро» допусков на 141 международное направление межведомственная комиссия при Минтрансе передала 56 из них «Аэрофлоту». Среди них были четыре маршрута в города Казахстана, на которые у «Трансаэро» была монополия среди российских перевозчиков. Допуски на эти маршруты расценивались как компенсация «Аэрофлоту» за перевозку пассажиров «Трансаэро». По расчетам «Аэрофлота», срок окупаемости этих затрат может составить до шести лет.

26 октября 2015 года. Вступило в силу решение Росавиации об аннулировании сертификата эксплуатанта «Трансаэро», и авиакомпания прекратила операционную деятельность.

По данным отчетности компании, с января по июль 2015 года «Трансаэро» перевезла 7,54 млн пассажиров, что на 2,5% превысило показатели аналогичного периода 2014 года. В июле 2015 года «Трансаэро» перевезла самое большое в своей истории количество пассажиров — 1,73 млн. Выручка «Трансаэро» с января по июль увеличилась на 8% и достигла 76 млрд руб. Парк авиакомпании составляли 106 самолетов, в том числе 101 Boeing и пять Ту-204.

В начале ноября 2015 года Владислав Филев принял решение выйти из сделки по покупке 51% акций «Трансаэро» и заявил, что может вернуться к идее покупки авиакомпании только в случае, если ее акционер Александр Плешаков соберет контрольный пакет акций.

Февраль 2016 года. Арбитражный суд Москвы принял решение о взыскании с «Трансаэро» в пользу «Аэрофлота» 2,845 млрд руб. В удовлетворении поданного «Трансаэро» встречного иска, в котором авиакомпания указывала на наличие в действиях своего бывшего генерального директора, члена правления «Аэрофлота» Дмитрия Сапрыкина на посту гендиректора «Трансаэро» заинтересованности, суд отказал.

Май 2016 года. «Трансаэро» подала в Арбитражный суд Санкт-Петербурга и Ленинградской области иск к Дмитрию Сапрыкину в связи с тем, что, покидая должность в конце 2015 года, он не передал новому гендиректору большое количество документов.

30 июня 2016 года. Акции «Трансаэро» резко подорожали на Московской бирже, после того как генеральный директор авиакомпании Александр Бурдин в интервью ТАСС заявил о возможности создания на базе компании нового авиаперевозчика. Позднее стоимость бумаг снова упала. Слухи о возобновлении деятельности компании еще несколько раз появлялись в СМИ.

19 августа 2016 года. Компания сообщила, что погасила все долги по зарплате перед своими сотрудниками. «Долги по заработной плате бывшим сотрудникам ОАО «АК «Трансаэро», сокращенным 4 марта 2016 года, были погашены полностью на начало июня, кроме того, на начало сентября 2016 года полностью погашена задолженность за неиспользованный отпуск», — говорилось в заявлении генерального директора авиакомпании Александра Бурдина. Общая сумма выплат персоналу с ноября 2015 года составила более 3,3 млрд. руб.

В начале ноября 2016 года. Совет директоров «Трансаэро» одобрил предложение менеджмента создать новую авиакомпанию на базе обанкротившейся. По информации «Ведомостей», предполагается, что в новой компании кредиторы получат доли пропорционально долгу, то есть задолженность фактически будет конвертирована в акции. После этого сообщения акции «Трансаэро» на ММВБ выросли в цене сразу на 39%, до 5,87 руб. за штуку (для сравнения, в январе 2015 года они стоили около 210 руб. за штуку).

Акции «Трансаэро» растут почти на 60% на торгах. Котировки поддержали сообщения о возможном возобновлении работы перевозчика.

Компания объявила, что совет директоров в ближайшее время рассмотрит программу по восстановлению деятельности, и проведёт заочное голосование. Детали плана пока не раскрываются.

4 ноября 2016 года. Министр транспорта Максим Соколов ответил на вопрос о возможном возобновлении деятельности «Трансаэро». «Это иллюзии, которыми не надо себя тешить», — сказал он.

23 ноября 2016 года Арбитражный суд Петербурга и Ленинградской области вернется к рассмотрению иска о банкротстве компании. К настоящему моменту в компании введена процедура наблюдения, а слушания дела о банкротстве постоянно переносились из-за того, что «Трансаэро» продолжает рассматривать требования кредиторов: к середине августа в реестр было включено лишь 114 из почти 250 млрд руб., составляющих долги компании вместе с лизинговыми обязательствами.